SN1/SN2・E1/E2 などの基本的な反応から、カルボニル化合物の反応、ペリ環状反応まで、巻き矢印で電子の動きを追いながら反応の進み方を解説します。
反応速度式・立体化学の違いから、基質・求核剤・脱離基・溶媒の効き方、カルボカチオンの転位、例題での見分け方まで解説します。
2026年9月4日 反応機構反応速度式と同位体効果、E2のアンチペリプラナー配置と立体特異性、Zaitsev則とHofmann則、アルコールの脱水、置換との競合と例題での見分け方まで解説します。
2026年9月5日 反応機構グリニャール反応の基本的な反応機構、求電子剤ごとの生成物の使い分け、有機リチウムやギルマン試薬など他の有機金属試薬との違いを解説します。
2026年9月6日 反応機構エノラートの反応性を解説。ケト-エノール互変異性との関係、脱プロトン化の反応機構、共鳴構造によるα水素の酸性度の理由、アルドール反応など他の反応とのつながりまで扱います。
2026年9月9日 反応機構アルドール反応の基本を解説。エノラートによる求核付加でアルドールができる機構、E1cb機構による脱水でアルドール縮合が進む理由、ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドの交差アルドール縮合（クライゼン-シュミット縮合）まで扱います。
2026年9月10日 反応機構クライゼン縮合とディークマン縮合の基本を解説。エステルのエノラートによる求核アシル置換の機構、分子内で進む場合のディークマン縮合と環サイズの選択性、生成物の脱プロトン化が反応を駆動する理由、α水素を持たない試薬を使う交差クライゼン縮合まで扱います。
2026年9月10日 反応機構ベンゼンの求電子置換反応（EAS）を解説。付加ではなく置換が起こる理由、アレニウムイオンを経る2段階の反応機構と律速段階、フリーデル・クラフツアルキル化とアシル化の違い、置換基による配向性の決まり方まで扱います。
2026年9月18日 反応機構塩基がα水素を先に引き抜き、生じたカルボアニオン（エノラート）から脱離基が外れるE1cb機構を解説。E1・E2とのタイミングの違い、E2では脱離基にならないOH基がE1cbでは外れる理由、カルボアニオン中間体を確かめる実験、Fmoc基の脱保護までを扱います。
2026年9月19日 反応機構付加でも脱離でも、生成物の位置を決めているのは「2通りの経路のうちどちらの中間体・遷移状態が低いか」の一点です。3つの経験則を1つの見方に並べ直し、規則が入れ替わる条件と外れる場面まで解説します。
2026年9月19日 反応機構π電子が求電子剤を攻撃するところから始まる付加反応を、臭素付加のブロモニウムイオンを軸に解説します。anti付加とラセミ体、ブロモヒドリンの位置選択性、共役ジエンの1,2-付加と1,4-付加、速度支配と熱力学支配まで扱います。
2026年9月21日 反応機構加熱や光で協奏的に進むペリ環状反応を3種類に分け、共役系のπ分子軌道からフロンティア軌道論とWoodward–Hoffmann則で解説します。同旋・逆旋、[4+2]と[3,3]の数字の意味、芳香族的な遷移状態まで扱います。
2026年9月24日 反応機構どのジエンとジエノフィルがよく反応するのか（s-cis配座・電子求引基）、エンド体とエキソ体のどちらができるのか（エンド則・二次軌道相互作用・速度支配と熱力学支配）、置換基がどの位置に来るのか（オルト・パラ則）、ルイス酸で何が変わるのかを、実験値と近年の議論を交えて解説します。
2026年9月25日 反応機構同じシクロヘキセンを例に、過酸によるエポキシ化の協奏機構と立体特異性、エポキシドの開環が酸性と塩基性で変わる位置選択性と毒性、OsO4によるsynのジヒドロキシル化、過ヨウ素酸とオゾンによるC=C結合の開裂までを、syn/antiとC–C結合が切れる条件の2つの視点から整理します。
2026年9月26日 反応機構エステル・アミド・酸塩化物・酸無水物に共通する付加-脱離の機構を、四面体中間体の証拠とともに解説します。脱離基の塩基性で決まる反応性の序列とアミドが反応しにくい理由、塩基性条件と酸触媒（Fischerエステル化）の役割、アシリウムイオンを経るAAC1、加水分解・エステル化・アミド化を最後まで進める工夫までを整理します。
2026年9月28日 反応機構アルデヒド・ケトンへの求核付加を、脱離基が無いことから整理します。付加で止まる反応（ヒドリド還元・グリニャール反応・水和・ヘミアセタール・シアノヒドリン）と、カルボニル酸素が水として外れる反応（イミン・エナミン・アセタール）の機構、可逆かどうかを決める求核剤の塩基性、水を除いて平衡を偏らせる工夫、アルデヒドとケトンの反応性の違いまでを扱います。
2026年9月29日 反応機構不対電子をもつラジカルが、均一開裂で生じて開始・成長・停止の連鎖反応として働く仕組みを解説します。アルカンの塩素化は速いが選択性が低く、臭素化は遅いが第三級の水素を強く選ぶ理由を、水素の引き抜きが発熱か吸熱かとHammondの仮説から説明し、結合解離エネルギーで見るラジカルの安定性、NBSによるアリル位・ベンジル位の臭素化までを扱います。
2026年10月6日 反応機構小さな分子が抜けるかどうかで分ける付加重合・縮合重合と、鎖の伸び方で分ける連鎖重合・逐次重合は別の分け方です。ラジカル重合と重縮合を例に2つの成長の仕方を比べ、ポリウレタンの重付加や開環重合のように分類がずれる例、IUPACの用語、分子量の伸び方の違いまでを解説します。
2026年10月6日 反応機構空気中の酸素が有機物をゆっくり酸化する自動酸化を、ラジカル連鎖反応として解説します。不対電子を2つもつ三重項の酸素がふつうの分子とは反応しにくいのに炭素ラジカルとはすぐ結合する理由、ペルオキシルラジカルが弱いC–H結合を選んで引き抜く理由、エーテルが過酸化物をためる仕組み、BHTやビタミンEが少量で連鎖を断ち切る仕組み、自動酸化を利用するクメン法までを扱います。
2026年10月9日 反応機構パラジウム触媒を使うクロスカップリングを、触媒サイクルの3段階（酸化的付加・トランスメタル化・還元的脱離）で解説します。ハロゲン化アリールにそのまま求核剤を当ててもつながらない理由、パラジウムの形式酸化数が0と+2を往復する数え方、最後の還元的脱離に2つの有機基のcis配置が要る理由、鈴木–宮浦・根岸・Stille・熊田・檜山・薗頭・溝呂木–ヘックの違いまでを扱います。
2026年10月11日