エノラートの反応性を解説。ケト-エノール互変異性との関係、脱プロトン化の反応機構、共鳴構造によるα水素の酸性度の理由、アルドール反応など他の反応とのつながりまで扱います。
2026年9月9日 構造と結合誘起効果と共鳴効果の違いを解説。極性結合の分極からカルボン酸の酸性度、酢酸イオンの共鳴安定化、フェノール・ニトロベンゼン・ハロベンゼンを例にした電子求引基・電子供与基の分類と配向性、誘起と共鳴が逆方向に働くハロゲンの特殊性まで扱います。
2026年9月12日 構造と結合酸性度・塩基性度をpKaという1つの物差しで比べる考え方を、共役酸・共役塩基の関係から共役塩基の安定性を決める5つの要因まで解説します。
2026年9月19日 構造と結合共鳴構造で描いてきた共役と非局在化を、π分子軌道で読み直します。アリル系の3本のπ軌道のうち中央の炭素に節がある非結合性軌道ψ2から、アリルカチオン・ラジカルの正電荷や不対電子が両端の炭素に乗る理由を説明し、ブタジエンの中央の単結合が短くなる理由（共役とsp2混成の寄与の内訳）、共役が成り立つ条件、共鳴構造と分子軌道の使い分けまでを扱います。
2026年10月15日 反応機構ベンゼンの求電子置換反応（EAS）を解説。付加ではなく置換が起こる理由、アレニウムイオンを経る2段階の反応機構と律速段階、フリーデル・クラフツアルキル化とアシル化の違い、置換基による配向性の決まり方まで扱います。
2026年9月18日 反応機構エステル・アミド・酸塩化物・酸無水物に共通する付加-脱離の機構を、四面体中間体の証拠とともに解説します。脱離基の塩基性で決まる反応性の序列とアミドが反応しにくい理由、塩基性条件と酸触媒（Fischerエステル化）の役割、アシリウムイオンを経るAAC1、加水分解・エステル化・アミド化を最後まで進める工夫までを整理します。
2026年9月28日 反応機構不対電子をもつラジカルが、均一開裂で生じて開始・成長・停止の連鎖反応として働く仕組みを解説します。アルカンの塩素化は速いが選択性が低く、臭素化は遅いが第三級の水素を強く選ぶ理由を、水素の引き抜きが発熱か吸熱かとHammondの仮説から説明し、結合解離エネルギーで見るラジカルの安定性、NBSによるアリル位・ベンジル位の臭素化までを扱います。
2026年10月6日 反応機構空気中の酸素が有機物をゆっくり酸化する自動酸化を、ラジカル連鎖反応として解説します。不対電子を2つもつ三重項の酸素がふつうの分子とは反応しにくいのに炭素ラジカルとはすぐ結合する理由、ペルオキシルラジカルが弱いC–H結合を選んで引き抜く理由、エーテルが過酸化物をためる仕組み、BHTやビタミンEが少量で連鎖を断ち切る仕組み、自動酸化を利用するクメン法までを扱います。
2026年10月9日