官能基相互変換（FGI）の基本的な考え方を解説。目的の官能基を導入しやすい別の官能基に読み替える発想を、還元・酸化・置換によるFGIと、保護基の使いどころを、アニリンやベンゾカイン、保護基を使ったエステル還元などの具体例とともに扱います。
2026年9月9日 反応機構同じシクロヘキセンを例に、過酸によるエポキシ化の協奏機構と立体特異性、エポキシドの開環が酸性と塩基性で変わる位置選択性と毒性、OsO4によるsynのジヒドロキシル化、過ヨウ素酸とオゾンによるC=C結合の開裂までを、syn/antiとC–C結合が切れる条件の2つの視点から整理します。
2026年9月26日 反応機構アルデヒド・ケトンへの求核付加を、脱離基が無いことから整理します。付加で止まる反応（ヒドリド還元・グリニャール反応・水和・ヘミアセタール・シアノヒドリン）と、カルボニル酸素が水として外れる反応（イミン・エナミン・アセタール）の機構、可逆かどうかを決める求核剤の塩基性、水を除いて平衡を偏らせる工夫、アルデヒドとケトンの反応性の違いまでを扱います。
2026年9月29日 反応機構空気中の酸素が有機物をゆっくり酸化する自動酸化を、ラジカル連鎖反応として解説します。不対電子を2つもつ三重項の酸素がふつうの分子とは反応しにくいのに炭素ラジカルとはすぐ結合する理由、ペルオキシルラジカルが弱いC–H結合を選んで引き抜く理由、エーテルが過酸化物をためる仕組み、BHTやビタミンEが少量で連鎖を断ち切る仕組み、自動酸化を利用するクメン法までを扱います。
2026年10月9日 反応機構パラジウム触媒を使うクロスカップリングを、触媒サイクルの3段階（酸化的付加・トランスメタル化・還元的脱離）で解説します。ハロゲン化アリールにそのまま求核剤を当ててもつながらない理由、パラジウムの形式酸化数が0と+2を往復する数え方、最後の還元的脱離に2つの有機基のcis配置が要る理由、鈴木–宮浦・根岸・Stille・熊田・檜山・薗頭・溝呂木–ヘックの違いまでを扱います。
2026年10月11日