軌道どうしの重なりが分子の形と反応の向きを決める立体電子効果を、超共役の考え方から、ヒドラジンのゴーシュ効果、糖のアノマー効果、Felkin–Anhモデルまで解説します。
2026年9月21日 反応機構グリニャール反応の基本的な反応機構、求電子剤ごとの生成物の使い分け、有機リチウムやギルマン試薬など他の有機金属試薬との違いを解説します。
2026年9月6日 反応機構クライゼン縮合とディークマン縮合の基本を解説。エステルのエノラートによる求核アシル置換の機構、分子内で進む場合のディークマン縮合と環サイズの選択性、生成物の脱プロトン化が反応を駆動する理由、α水素を持たない試薬を使う交差クライゼン縮合まで扱います。
2026年9月10日 反応機構エステル・アミド・酸塩化物・酸無水物に共通する付加-脱離の機構を、四面体中間体の証拠とともに解説します。脱離基の塩基性で決まる反応性の序列とアミドが反応しにくい理由、塩基性条件と酸触媒（Fischerエステル化）の役割、アシリウムイオンを経るAAC1、加水分解・エステル化・アミド化を最後まで進める工夫までを整理します。
2026年9月28日 反応機構アルデヒド・ケトンへの求核付加を、脱離基が無いことから整理します。付加で止まる反応（ヒドリド還元・グリニャール反応・水和・ヘミアセタール・シアノヒドリン）と、カルボニル酸素が水として外れる反応（イミン・エナミン・アセタール）の機構、可逆かどうかを決める求核剤の塩基性、水を除いて平衡を偏らせる工夫、アルデヒドとケトンの反応性の違いまでを扱います。
2026年9月29日