「位置選択性」の記事一覧

このキーワードを扱った記事: 4件
反応機構

位置選択性を決める3つの経験則(Markovnikov則・Zaitsev則・Hofmann則)

付加でも脱離でも、生成物の位置を決めているのは「2通りの経路のうちどちらの中間体・遷移状態が低いか」の一点です。3つの経験則を1つの見方に並べ直し、規則が入れ替わる条件と外れる場面まで解説します。

2026年9月19日
反応機構

ディールス・アルダー反応の選択性(s-cis配座・エンド則・位置選択性)

どのジエンとジエノフィルがよく反応するのか(s-cis配座・電子求引基)、エンド体とエキソ体のどちらができるのか(エンド則・二次軌道相互作用・速度支配と熱力学支配)、置換基がどの位置に来るのか(オルト・パラ則)、ルイス酸で何が変わるのかを、実験値と近年の議論を交えて解説します。

2026年9月25日
反応機構

アルケンの酸化反応(エポキシ化・ジヒドロキシル化・オゾン分解)

同じシクロヘキセンを例に、過酸によるエポキシ化の協奏機構と立体特異性、エポキシドの開環が酸性と塩基性で変わる位置選択性と毒性、OsO4によるsynのジヒドロキシル化、過ヨウ素酸とオゾンによるC=C結合の開裂までを、syn/antiとC–C結合が切れる条件の2つの視点から整理します。

2026年9月26日
反応機構

ラジカル連鎖反応とハロゲン化の選択性(塩素化・臭素化・NBS)

不対電子をもつラジカルが、均一開裂で生じて開始・成長・停止の連鎖反応として働く仕組みを解説します。アルカンの塩素化は速いが選択性が低く、臭素化は遅いが第三級の水素を強く選ぶ理由を、水素の引き抜きが発熱か吸熱かとHammondの仮説から説明し、結合解離エネルギーで見るラジカルの安定性、NBSによるアリル位・ベンジル位の臭素化までを扱います。

2026年10月6日