エステル・アミド・酸塩化物・酸無水物に共通する付加-脱離の機構を、四面体中間体の証拠とともに解説します。脱離基の塩基性で決まる反応性の序列とアミドが反応しにくい理由、塩基性条件と酸触媒（Fischerエステル化）の役割、アシリウムイオンを経るAAC1、加水分解・エステル化・アミド化を最後まで進める工夫までを整理します。