出題範囲と問題数を選んでテストを始めます。収録問題からランダムに出題され、最後にスコアが表示されます。
優先順位(主鎖に選ぶ基準の目安)
| 順位 | 官能基 | 接尾語 |
|---|---|---|
| 1 | カルボン酸 | -oic acid |
| 2 | 酸無水物 | -oic anhydride |
| 3 | エステル | -oate |
| 4 | 酸ハロゲン化物 | -oyl halide(例: -oyl chloride) |
| 5 | アミド | -amide |
| 6 | ニトリル | -nitrile |
| 7 | アルデヒド | -al |
| 8 | ケトン | -one |
| 9 | アルコール/チオール | -ol / -thiol |
| 10 | アミン/イミン | -amine / -imine |
| 11 | アルケン/アルキン | -ene / -yne |
| 12 | エーテル・スルフィド・ハロゲン・ニトロ基(常に接頭語) | alkoxy- / alkylthio- / halo- / nitro- |
| 13 | アルカン(何もなければ) | -ane |
基本の命名手順
| 1 | 最も優先度の高い官能基を含む最長の炭素鎖を主鎖に選ぶ |
| 2 | 主鎖の炭素数に応じた語幹を決める(メタ1・エタ2・プロパ3・ブタ4・ペンタ5・ヘキサ6・・・) |
| 3 | 優先官能基が最小番号になるように主鎖に番号を振る |
| 4 | 置換基の位置番号とアルファベット順を確認し、接頭語として並べる |
| 5 | 同じ置換基が複数ある場合はdi-, tri-, tetra-を使う(アルファベット順には数えない) |
よく使う接頭語(置換基)
| 基 | 接頭語 |
|---|---|
| -CH3 | methyl |
| -C2H5 | ethyl |
| -OH(置換基扱いの場合) | hydroxy |
| -Cl / -Br / -F / -I | chloro / bromo / fluoro / iodo |
| -NO2 | nitro |
| -NH2(置換基扱いの場合) | amino |
立体配置(E/Z)の決め方
| 手順 | 内容 |
|---|---|
| 1 | 二重結合の両端の炭素それぞれについて、付いている2つの置換基を原子番号で比較する(原子番号が大きい方が優先) |
| 2 | 原子番号が同じ場合は、その先に何が付いているかをさらに比較して優先順位を決める(CIP順位則) |
| 3 | 両炭素で優先度が高い置換基同士が同じ側にあれば Z(独: zusammen = 一緒に) |
| 4 | 優先度が高い置換基同士が反対側にあれば E(独: entgegen = 反対に) |
| 5 | cis/transは置換基が実質2種類しかない単純な場合の呼び方。置換基が3種類以上ある場合はE/Zで表記する |
立体配置(R/S)の決め方
| 手順 | 内容 |
|---|---|
| 1 | 不斉炭素に付いている4つの置換基すべてに、CIP順位則で優先順位1〜4を付ける(E/Zと同じ原子番号での比較) |
| 2 | 最も優先度が低い基(4位、多くの場合H)が自分から見て奥(紙面の裏側)を向くように見る。骨格式では破線(点線のくさび形)で描かれる |
| 3 | 残り3つの置換基を、優先順位1→2→3の順にたどる |
| 4 | その順番が時計回りなら R(ラテン語 rectus = 右) |
| 5 | 反時計回りなら S(ラテン語 sinister = 左) |
| 6 | 最も優先度が低い基が手前(くさび形の実線)を向いている場合は、上で読み取った回転方向を逆にする |
特殊な官能基の命名パターン
| 官能基 | 命名パターン | 例 |
|---|---|---|
| 酸ハロゲン化物 | カルボン酸の"-ic acid"→"-yl halide"("-oic acid"→"-oyl halide") | acetyl chloride |
| 酸無水物 | カルボン酸の"acid"→"anhydride" | acetic anhydride |
| ニトロ化合物 | 常に接頭語 nitro-、主鎖はそのままアルカンとして命名 | nitroethane |
| チオール/スルフィド | アルコールの-ol→-thiol(子音の前なのでeは残す)。スルフィドは接頭語alkylthio-か"alkyl alkyl sulfide" | ethanethiol / ethyl methyl sulfide |
| 有機金属試薬 | 官能種類名:alkyl + lithium/alkyl + magnesium halide | methyllithium |
| イミン | 官能種類名:親アルデヒド/ケトン名+"imine"、窒素上の置換基はN-で示す | N-methylethanimine |
| オキシム | 官能種類名:親アルデヒド/ケトン名+"oxime" | acetaldehyde oxime |
| アセタール | 置換命名法では-OR基2つとして命名、または官能種類名で"親アルデヒド名+dialkyl acetal" | 1,1-dimethoxyethane |
| エポキシド | 3員環は保持名"oxirane"、鎖の一部としてはepoxy-接頭語 | oxirane (ethylene oxide) |
| 縮合多環芳香族 | 保持名を使用。番号は縮合部分(4a, 8aなど)を除いた周囲の炭素に振る | naphthalene, 1-methylnaphthalene |
| ラクトン/ラクタム | 慣用のギリシャ文字名(γ-butyrolactoneなど)か、環の系統名+"-one" | gamma-butyrolactone |
| ジアゾ化合物/ジアゾニウム塩 | ジアゾ化合物は"diazo-"接頭語または慣用名、ジアゾニウム塩は親水素化物名+"diazonium" | diazomethane / benzenediazonium |
| ケテン | 保持名のみ(体系名はほぼ使われない) | ketene |
| エナミン | 不飽和アミンとして命名、窒素置換基はN,N-で示す | N,N-dimethylprop-1-en-1-amine |
炭素数と語幹
| 1: meth | 2: eth | 3: prop | 4: but | 5: pent | 6: hex | 7: hept | 8: oct | 9: non | 10: dec |