IUPAC命名 練習ツール

骨格式と名称を行き来しながら練習するIUPAC命名ドリル
問題 1 / 26 正解 0
アルカン

出題範囲と問題数を選んでテストを始めます。収録問題からランダムに出題され、最後にスコアが表示されます。

優先順位(主鎖に選ぶ基準の目安)

順位官能基接尾語
1カルボン酸-oic acid
2酸無水物-oic anhydride
3エステル-oate
4酸ハロゲン化物-oyl halide(例: -oyl chloride)
5アミド-amide
6ニトリル-nitrile
7アルデヒド-al
8ケトン-one
9アルコール/チオール-ol / -thiol
10アミン/イミン-amine / -imine
11アルケン/アルキン-ene / -yne
12エーテル・スルフィド・ハロゲン・ニトロ基(常に接頭語)alkoxy- / alkylthio- / halo- / nitro-
13アルカン(何もなければ)-ane

基本の命名手順

1最も優先度の高い官能基を含む最長の炭素鎖を主鎖に選ぶ
2主鎖の炭素数に応じた語幹を決める(メタ1・エタ2・プロパ3・ブタ4・ペンタ5・ヘキサ6・・・)
3優先官能基が最小番号になるように主鎖に番号を振る
4置換基の位置番号とアルファベット順を確認し、接頭語として並べる
5同じ置換基が複数ある場合はdi-, tri-, tetra-を使う(アルファベット順には数えない)

よく使う接頭語(置換基)

基接頭語
-CH3methyl
-C2H5ethyl
-OH(置換基扱いの場合)hydroxy
-Cl / -Br / -F / -Ichloro / bromo / fluoro / iodo
-NO2nitro
-NH2(置換基扱いの場合)amino

立体配置(E/Z)の決め方

手順内容
1二重結合の両端の炭素それぞれについて、付いている2つの置換基を原子番号で比較する(原子番号が大きい方が優先)
2原子番号が同じ場合は、その先に何が付いているかをさらに比較して優先順位を決める(CIP順位則)
3両炭素で優先度が高い置換基同士が同じ側にあれば Z(独: zusammen = 一緒に)
4優先度が高い置換基同士が反対側にあれば E(独: entgegen = 反対に)
5cis/transは置換基が実質2種類しかない単純な場合の呼び方。置換基が3種類以上ある場合はE/Zで表記する

立体配置(R/S)の決め方

手順内容
1不斉炭素に付いている4つの置換基すべてに、CIP順位則で優先順位1〜4を付ける(E/Zと同じ原子番号での比較)
2最も優先度が低い基(4位、多くの場合H)が自分から見て奥(紙面の裏側)を向くように見る。骨格式では破線(点線のくさび形)で描かれる
3残り3つの置換基を、優先順位1→2→3の順にたどる
4その順番が時計回りなら R(ラテン語 rectus = 右)
5反時計回りなら S(ラテン語 sinister = 左)
6最も優先度が低い基が手前(くさび形の実線)を向いている場合は、上で読み取った回転方向を逆にする

特殊な官能基の命名パターン

官能基命名パターン例
酸ハロゲン化物カルボン酸の"-ic acid"→"-yl halide"("-oic acid"→"-oyl halide")acetyl chloride
酸無水物カルボン酸の"acid"→"anhydride"acetic anhydride
ニトロ化合物常に接頭語 nitro-、主鎖はそのままアルカンとして命名nitroethane
チオール/スルフィドアルコールの-ol→-thiol(子音の前なのでeは残す)。スルフィドは接頭語alkylthio-か"alkyl alkyl sulfide"ethanethiol / ethyl methyl sulfide
有機金属試薬官能種類名:alkyl + lithium/alkyl + magnesium halidemethyllithium
イミン官能種類名:親アルデヒド/ケトン名+"imine"、窒素上の置換基はN-で示すN-methylethanimine
オキシム官能種類名:親アルデヒド/ケトン名+"oxime"acetaldehyde oxime
アセタール置換命名法では-OR基2つとして命名、または官能種類名で"親アルデヒド名+dialkyl acetal"1,1-dimethoxyethane
エポキシド3員環は保持名"oxirane"、鎖の一部としてはepoxy-接頭語oxirane (ethylene oxide)
縮合多環芳香族保持名を使用。番号は縮合部分(4a, 8aなど)を除いた周囲の炭素に振るnaphthalene, 1-methylnaphthalene
ラクトン/ラクタム慣用のギリシャ文字名(γ-butyrolactoneなど)か、環の系統名+"-one"gamma-butyrolactone
ジアゾ化合物/ジアゾニウム塩ジアゾ化合物は"diazo-"接頭語または慣用名、ジアゾニウム塩は親水素化物名+"diazonium"diazomethane / benzenediazonium
ケテン保持名のみ(体系名はほぼ使われない)ketene
エナミン不飽和アミンとして命名、窒素置換基はN,N-で示すN,N-dimethylprop-1-en-1-amine

炭素数と語幹

1: meth2: eth3: prop4: but5: pent6: hex7: hept8: oct9: non10: dec
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